タイトル通りの仕組みを作る方法を解説します。
前提:
to C向けのアプリケーションではなく、業務向けで、webアプリを利用するPCに設定を加えることが可能
類似例:
mailto: の仕組みを応用する感じです。
検証環境:
Win7 SP1 + Chrome v70.0.3538.77 で検証完了
webアプリのコード
下記のようなリンクを用意する。launchnativeは僕が命名しましたが、基本的になんでも大丈夫です
<a href="launchnative:">マイクロソフトのペイントを開く</a>
PCの設定
0. nircmd を、webアプリを利用する全てのPCにインストールします。下記1番以降の手順も、全てのPCに実施します。
- windows PCでレジストリエディタを開き、¥HKEY_LOCAL_MACHINE¥SOFTWARE¥Classes以下に、 launchnative¥shell¥open¥commandフォルダを全て作ります。

2.shellフォルダを選択し、データ列をopenに書き換えます

3.openフォルダを選択肢、データ列が空であることを確認します。空でなかったら書き換えて下さい

4. commandフォルダを選択肢します。ここで、冒頭でインストールしたnircmdでmspaint.exeを立ち上げています。
ここのコマンドを編集すれば、他にもいろいろできそうです。
うまくいかなかったら、cmd.exeでコマンドを実行して、コマンド自体に問題がないか確認して下さい。

以上で設定は完了です。
冒頭のリンクをクリックして、mspaint.exeが実行されることを確認してみてください